Empieza el siglo muy bien para Madrid, pues se celebran Cortes en la villa, y esto le daba prestigio, o como decimos ahora, ponía a Madrid en el mapa. Así se celebraron Cortes otra vez en 1329 y 1335. En ellas hay una mejora muy grande en derechos, pues se consigue que el rey, en el lugar que esté, tiene que aparecer en público dos días a la semana, para escuchar de los súbditos sus quejas y querellas.

En 1347 una disposición real dicta que, ante el hambre que había en Castilla, las deudas que tenían los cristianos con los judíos se prorrogaban en los pagos.

En la guerra civil castellana entre Pedro I y su hermanastro Enrique II, Madrid se declara partidaria de Pedro, pero según las crónicas madrileñas, un vecino llamado Domingo Muñoz abre la Puerta de Moros a los partidarios de Enrique, facilitando la entrada de estos en la villa y la victoria de su monarca.

En 1383, Juan I de Castilla rescató a León V de Armenia, quien había sido destronado y se encontraba preso de los mamelucos en El Cairo. Para su sustento, le concedió los señoríos de Madrid, Andújar y Ciudad Real. Tras la muerte de León V en París en 1393, estos territorios regresaron a la Corona de Castilla y Juan I, que se había reservado los derechos de caza de El Pardo mientras vivía el monarca armenio, reforzó entonces el control de la corona sobre este importante cazadero.

En 1391 se desencadenó una oleada de violencia antijudía que sacudió buena parte de los reinos peninsulares. La aljama de Madrid sufrió saqueos y ataques, y muchos de sus miembros murieron o se vieron forzados a convertirse al cristianismo.

En 1374 El rey quita la obligación de pechar (pagar impuestos) a los caballeros, viudas y huérfanos madrileños para que Madrid no continuara despoblándose, estableciéndose «que sean quitos de todo pecho».