Entre 1918 y 1931, la Dehesa fue el escenario de la celebración popular del Día del Trabajador cada 1 de mayo, hasta que esta festividad se trasladó a la Casa de Campo.

Durante la Guerra Civil fue un enclave estratégico debido a su altura y su proximidad al frente noroeste de la Ciudad Universitaria. En la Dehesa, el Ejército Republicano instaló trincheras, nidos de ametralladoras, refugios y puestos de observación de los que, todavía hoy, se conservan algunas huellas.

Entre 1940 y 1960, era tradicional acudir a los merenderos allí instalados para cenar; los visitantes llevaban su propia comida y únicamente pedían la bebida.

Ambiente humano: Las personas que acuden a la Dehesa buscan un rato de ocio, deporte, conversación o, simplemente, estirar las piernas y entrar en contacto con la naturaleza. Allí encuentran el espacio ideal para pasear o realizar rutas de footing y bicicleta.

El Cerro de los Locos: Lugar emblemático donde han confluido colectivos diversos como gimnastas, boxeadores o pelotaris, al ser un espacio libre donde ejercitarse sin molestar a nadie. En 1959, se rodó aquí la película El Cerro de los Locos, dirigida por Agustín Navarro.

Destaca la labor de la Asociación de Vecinos San Nicolás – Dehesa de la Villa, cuya lucha culminó en 1995 con la constitución de la Coordinadora Salvemos la Dehesa de la Villa. Su objetivo fue frenar un proyecto de construcción de una autovía que atravesaba el parque; afortunadamente, el proyecto fue retirado en 1996.

Actualmente, en el Centro de Información y Educación Ambiental Dehesa de la Villa se realizan numerosas rutas, paseos guiados y exposiciones. Transporte:  Metro Francis Rodríguez (Línea 7); autobús 64 desde la Glorieta de Cuatro Caminos.