Madrid ha tenido una gran cantidad de escudos a lo largo de los siglos. El escudo actual, con el oso y el madroño como protagonistas con las siete estrellas de plata y la corona real, no se conoce hasta el siglo XX.   Hasta llegar al presente escudo, de 1967, se han documentado ocho escudos anteriores.

En una de sus versiones el escudo de Madrid tuvo un dragón.  Esto es simbolismo de la Edad Media (o recurrente a su fundación imaginaria por los griegos) fortaleció la motivación de la lucha contra los dragones, por parte de los reinos cristianos. Años después se cambió el dragón por la idea de un grifo de oro con cabeza de águila y cuerpo de león. El animal tan fantástico estuvo presente en la fuente de La Cibeles, por lo que cuentan los autores por la boca echaba agua donde llenaban los madrileños los cantaros de agua para sus casas.

Según el cronista López de Hoyos (1572) en el escudo de Madrid aparece un oso porque en tiempos remotos Madrid tenía muchos osos que moraban en sus tierras. Jerónimo de la Quintana (1629) rechazaba esta explicación aludiendo a que cuando llegaron los romanos a Madrid probablemente tenían como insignia algún oso como motivo de alguna victoria o hecho valeroso.

En el primer escudo de Madrid a partir de 1212 se aprecia un oso pasante comiendo pasto (estandarte que llevaban las milicias de Madrid en la batalla de las Navas de Tolosa).

En 1202 comenzaron desavenencias entre el Cabildo y el Concejo por la posesión de ciertas tierras y montes, tras veinte años de pleitos, en 1222 ambas partes acordaron que la Iglesia se quedara con los pastos y las tierras y al Concejo se le concederían los pies de los arboles (y probablemente la caza) y por eso el tercer escudo de Madrid adoptó una osa rampante (de pie) sobre un madroño en señal de posesión de los pies de los arboles. Se desconoce cuando cambió de sexo para ser La Villa del Oso y el Madroño. Tampoco se sabe cuando el árbol empezó a considerarse un madroño.

La actual estatua de El Oso y el Madroño -símbolo de Madrid- es una obra realizada en bronce sobre un pedestal de piedra por el escultor Antonio Navarro Santafé. Inaugurada en 1967 y ubicada en la Puerta del Sol, mide 4 metros de altura y pesa unas 20 toneladas. En el 2004 se creó el logotipo actual (basado en la estatua y en color azul) que se utiliza en todas las comunicaciones del Ayuntamiento de Madrid.