1403    Ruy González de Clavijo, madrileño y camarero de Enrique III, parte enviado a Samarkanda por el rey como embajador ante Tamerlán para crear una alianza contra los otomanos. Volvió en 1406 sin haber conseguido sus objetivos.

1406    Muere Enrique III el Doliente en Toledo y las Cortes nombran rey a su hijo Juan II, de apenas un año. Quedan como regentes conjuntos su madre, Catalina de Lancaster, y su tío Fernando de Antequera, hasta su mayoría de edad en 1419.

1426    Durante una larga sequía, cuenta la leyenda que los madrileños sacan el cuerpo incorrupto de San Isidro, lo pasean en procesión por las calles y empieza a llover.

1434    Fortísimo diluvio sobre Madrid desde octubre hasta mediados de enero; destruye casas y cosechas y provoca una hambruna. Más tarde, la peste asola Madrid.

1447    Juan II concede dos ferias francas a Madrid: la de San Mateo y la de San Miguel, centradas en la compraventa de ganado ovino y caprino principalmente. Para poder acoger y alimentar a estos miles de animales durante las dos semanas que duraba cada feria, el Concejo de Madrid tiene que habilitar y regular de manera muy estricta los pastizales, dehesas y ejidos comunales que rodeaban la muralla.

1454    El rey Juan II encarga al jurista Alfonso Díaz de Montalvo un registro detallado de los solares y propietarios de Madrid para frenar el caos urbanístico y las usurpaciones ilegales de tierras. Esta medida permitió ordenar el espacio urbano, regular la zona extramuros del Arrabal y proteger las dehesas comunales.