Cuando la romería de San Isidro era todavía una celebración esencialmente religiosa, la de Santiago el Verde gozaba del favor de los madrileños. Se celebraba el 1 de mayo, festividad de Santiago el Menor y San Felipe. Su nombre alude al verdor propio del comienzo de la primavera y tenía lugar en El Sotillo, una alameda situada en la margen derecha del Manzanares, entre la antigua Puerta de Toledo y el Portillo de Embajadores.

Los romeros se reunían junto a las ruinas de una ermita y a una isla del Manzanares que aparece representada en los planos de Texeira.

Durante la época de los Austrias, a la romería de Santiago el Verde acudía todo el mundo, incluidos los reyes y la nobleza, que cruzaban hasta la isla en sus carrozas.

La ostentación era frecuente: muchos aparentaban una posición social superior a la que realmente tenían, de modo que, después de la fiesta, en no pocos hogares apenas había qué echar a la olla. Se bailaba hasta caer rendido, se comía con abundancia y hasta los más abstemios terminaban bebiendo. Como se dice la zarzuela La Gran Vía: «Hasta el Manzanares bebía una gotita más».

Naturalmente, Cupido hacía de las suyas. La romería propiciaba los encuentros amorosos y ponía en riesgo la honestidad de las damas, así como el buen nombre de novios y maridos. Góngora dejó constancia de ello en esta letrilla:

No vayas, Gil, al Sotillo,
que yo sé
quien novio al Sotillo fue,
y volvió después novillo.

En el siglo XVIII, la romería fue perdiendo popularidad ante el auge de la de San Isidro.